А вот в любви Ричарду не слишком везло, при этом «одиночкой» он никогда не был – часто проводил время в компании друзей, встречался с женщинами. Одной из них Ричард даже сделал предложение, но до свадьбы дело так и не дошло. За этой неудачей последовало и понижение в должности, как объяснял сам Джуэлл
в интервью Vanity Fair – за то, что он разбил патрульную машину. Но снова становиться надсмотрщиком Ричард Джуэлл не хотел, поэтому перевелся на работу в Колледж Пьемонта - там он запомнился студентам как слишком ярый блюститель нравственности и порядка. После нескольких сомнительных арестов (во время которых, возможно, были превышены полномочия) Джуэлл подал в отставку – тогда-то, в возрасте 33 лет, он и решил вернуться в Атланту к маме и подыскать себе работу охранником на время проведения Олимпиады.